在-赛季时，骑士遭遇了众多的变故，当头一击的就是凯里-欧文在休赛期向管理层申请了交易，最终他去了波士顿凯尔特人，换来了小托马斯等人。此外骑士还在这笔交易中收获了一个来自篮网的首轮签，由于篮网在该赛季的前期表现并不好，所以这个首轮签的价值也是跟着水涨船高。詹姆斯就建议管理层利用这个首轮签去换取更有价值的即战力，但骑士的管理层没有采纳，后来詹姆斯选择在年的休赛期离开骑士，加盟了湖人。而骑士则用这个首轮签在该年的选秀大会上在第8顺位摘得了塞克斯顿。

初来乍到的塞克斯顿不仅没有受到队里几位夺冠功勋的欢迎，反而经常性地被排挤和冷落。新秀赛季的他表现得中规中矩，在31.8分钟的上场时间里，他场均能够交出16.7分2.9个篮板和3.0次助攻的数据，效率不高而且打球的风格很独，拿球就是自己干，这也是他不受欢迎的一大原因。

来到19-20赛季，塞克斯顿正式被确立为球队的核心后卫，他的上场时间来到了33分钟，场均数据变成了20.8分3.1个篮板和3.0次助攻，投篮命中率从上个赛季的43%提升到47.2%，，可是他的场均失误却高达2.4个，而且打球依然很独。20-21赛季，他迎来了大爆发，场均得分上涨到了职业生涯最高的24.3分，助攻数也增加到了4.4次，可是失误数也是不甘下风地增加到了2.8次。虽然他的得分表现确实值得夸赞，但在组织球队进攻方面，塞克斯顿做得显然不够好。

本赛季塞克斯顿的新秀合同到期，他本想凭着好的表现为自己挣得一份顶薪合同，可是造化弄人，赛季初他就遭遇了左膝半月板撕裂的重大伤病，仅仅打了11场比赛就被迫结束了本赛季的征程，留下的数据为16分3.3个篮板和2.1次助攻，失误数依旧高达2.8次，另外他的真实命中率只有52.3%，排在了联盟位。毫无疑问，这样的表现是根本不可能为他争取一份顶薪合同的。